I. 조직현황

• T사는 50~60명 규모의 국내 기술 기반 스타트업으로, 단일 사업으로 빠르게 성장한 뒤 복수의 사업을 동시에 키우는 포트폴리오형 기업으로 전사 전략을 전환하는 중
• 사업 단위가 늘어나면서 조직장 한 명 한 명이 커버해야 할 영역이 크게 넓어진 시점

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II. 요청사항

• 담당자 요청사항

"전략 실행 속도에 비해 조직장들의 리더 역할 전환과 의사결정 기준 정렬이 충분히 이뤄지지 않은 상태로, 전략 방향성이 바뀌면서 병목이 생기지 않도록 조직장들 간 정렬이 필요합니다"

• 대표님 요청사항

"모든 사업 모듈의 제로투원을 혼자 고민하기는 어렵습니다. 조직장들이 저와 같은 무게의 책임감으로 함께 고민해주기를 바랍니다. 워크숍에 참여하는 조직장 모두가 "지금 우리 회사에 필요한 것이 무엇인지, 왜 지금 혁신이 필요한지"를 스스로 이해한 상태로 일하게 되기를 기대합니다"

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I. 리얼워크 접근

1. 무엇을 다루는가? '리더십팀'

• 리더십팀은 CEO를 포함한 주요 임원들이 모여 조직 전체의 전략, 방향성, 중요한 의사결정을 논의하는 공식 그룹을 말함
• 성장 단계 조직에서 병목은 리더 역량 성장 속도가 조직 성장 속도를 못 따라 가는 경우 발생함
• 또한 각자의 기준과 해석이 다른 집단 내 미정렬이 있는 경우에 발생함
• 그래서 이 워크숍의 목적을 '조직장 대상 리더십 교육'을 넘어 '하나의 리더십팀 만들기'로 설정함

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2. 어떻게 다루는가? '대표의 화두'

• 대표님을 포함해 모든 조직장이 하루의 시간을 모두 뺀 상황
• 가상의 주제와 소재로 논의하기 보다, 실제 대표님의 머릿 속에 가득한 화두를 직접적으로 다루기로 함
• 전체 워크숍 흐름은 성찰(리더십이란 무엇이며, 우리는 지금 어떤 리더십팀인가?) → 기준(나는 무엇으로 조직을 이끄는가?) → 소통(대표의 메시지를 소속 조직에 어떻게 전달하는가) → 루틴(목표 달성을 위해 필요한 조직 루틴은 무엇인가)의 네 단계로 설계함

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II. 설계의 핵심

1. 사전 대표 인터뷰에서 핵심 키워드 도출

• 설계 전 한 시간 가까운 대표 인터뷰에서 대표님의 머릿 속에 가득한 핵심 키워드를 찾아냄. 실제 인터뷰에서 '재창업', 그리고 '책임감'이라는 두 단어가 반복적으로 등장했고, 이 단어를 워크숍 전체 활동에 녹여냄
• 고객 요청을 단순 접수하는 대신 요청의 배경을 함께 탐색하는 인터뷰 자체가 개입의 시작임. 워크숍의 성패는 콘텐츠의 질보다 조직(경영자)의 진짜 어젠다와 얼마나 맞닿아 있는가에서 갈리기 때문

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2. 기존 리더십 진단 데이터 재분석

• 객관화된 데이터가 있는 것은 성찰에 도움이 됨. 그렇다고 하루짜리 워크숍을 위해 새 진단을 돌리는 것은 조직에 부담. 이미 내부에서 실시한 리더십 다면평가 데이터가 있었기 때문에 로우 데이터를 받아 재분석을 진행함
• 재분석의 핵심은 관점의 교차였음. 본인(자기), 경영진(하향), 구성원(상향) 세 방향의 평가에서 공통으로 짚인 지점만 영역별로 도출함. 리더십팀의 '공통 강점'과 '공통 보완 지점'를 도출했음. 흥미로웠던 점은 이 분석결과가 대표가 인터뷰에서 말한 고민과 겹쳤다는 점
• 재분석 결과를 개인 성적표가 아니라 '리더십팀의 프로파일'로 제시하여 조직장들의 수용도를 높일 수 있었음

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3. 캐스케이딩을 숙제가 아니라 그 자리의 실전으로

• 전략 전환기에 큰 리스크 중 하나는 대표 메시지에 대한 조직장 간 해석의 편차임. 대표의 말이 조직장을 거쳐 구성원에게 닿을 때쯤이면 각자 자기가 인지하고 싶은 방향으로, 자기가 편한 수준으로 전달되는 경우가 많음
• 여기서 진짜 문제는 메시지 해석이 보통 워크숍이 끝난 뒤, 각자의 자리에서 일어나기 때문에 편차를 교정할 기회가 없다는 것임
• 그래서 대표님의 메시지를 본인의 조직 상황과 맥락에 맞게 해석하고 편차를 교정하는 전체 절차를 워크숍 시간에 진행함
• 대표님이 그 자리에서 10분간 직접 브리핑함 (왜 지금 재창업이 필요한지, 왜 조직 구조를 재정비했는지 등)
• 조직장들은 대표님의 브리핑을 듣고 바로 이어서 그 자리에서 해당 메시지를 본인 조직에 어떻게 전달할 것인가를 고민해서 작성
• 이 메시지는 A-B-C 구조로 작성. 이 메시지가 어떤 맥락에서 나왔고(Aware), 우리 부서의 현실과 어떻게 연결되며(Bridge), 구성원은 무엇을 하면 되는지(Call-to-action) → 돌아가며 발표하고 서로 코멘트
• 발표를 듣고 동료 조직장과 대표가 바로 피드백함 ("그 부분 좋네요. 이건 좀 더 강조해 주시죠." 등)
• 이때 리얼워크가 강조한 것은 "연습할 걸 쓰지 마시고, 진짜 전달해야 할 걸 쓰세요."라는 것이었음. 가상의 메시지로 연습하는 것이 아니라, 다음 주에 실제로 전달할 메시지를 오늘 완성하는 것을 목표로 함. 이 구조에서 정렬은 워크숍의 결과물이 아니라 과정 그 자체에서 일어남. 대표와 조직장의 생각이 그 자리에서 맞춰지고, 각자의 메시지가 다듬어지고, 돌아가서는 전달만 하면 되는 상태가 됨

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4. 다짐에서 끝나지 않고 루틴이 되도록

• 워크숍에서 다짐한 것은 휘발될 수 있음. 각 조직들어 돌아가 수행할 루틴이 필요함. 특히 제도와 시스템이 아직 체계적으로 구축되지 않은 성장 단계 스타트업에서는, 루틴이 더 의미가 있음
• 잘 돌아가는 조직의 세 가지 힘 '같은 곳을 바라보는 힘(Alignment), 서로 뭉치는 힘(Assimilation), 함께 헤쳐 나가는 힘(Achievement)'을 기준으로 각 조직장이 자기 부서의 경영 루틴을 캔버스에 직접 작성함. 활동명, 목적, 담당, 주기까지. 재창업이라는 큰 전략 방향이 "그래서 우리 부서는 매달 무엇을 반복할 것인가"라는 구체적 계획으로 정리됨

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[참여자 피드백]

• 대표님 피드백
  "본인이 조직을 바라보는 프레임을 알게 되서 좋았습니다. 특히 제 생각이 어떻게 전달될지 명확하게 알 수 있어 캐스캐이딩 시간은 의미가 컸습니다."

• 조직장 피드백
  "이런 워크숍을 이제서야 하다니. 서로의 생각을 깊이 듣고 맞춰볼 수 있어 좋았습니다. 창업 첫 해부터 했었어야 하지 않나 싶네요"

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[산출물]

• 조직장 각자의 리더십 에센스와 캐스캐이딩 메시지
  -각자의 리더십 에센스, 다음 주에 그대로 전달 가능한 수준까지 다듬어진 캐스케이딩 메시지. 현업에서 바로 쓸 수 있는 산출물

• 전사적으로 함께 실철한 액션 플랜
  ‍리더십팀이 함께 실행할 액션 플랜(정기 아이데이션 미팅, AI 해커톤 등 )을 워크숍에서 수립 완료

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